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[问题求助] 请问大家见过苯环上的甲氧基一步变溴的反应吗?

回复 #6 choscar 的帖子

PhOH + PPh3 + Br2 -> PhBr
this is a "Mitsunobu"-like reaction which requires the free OH to generate PhO-PPh3(+), then the bromide ion kicks in to from the phenylbromide and triphenylphosphine oxide as a byproduct.
Therefore the reaction would not go with PhOMe.

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  • choscar 在2008-6-3 12:25 评分: 金币 +5 原因: 感谢分享 再接再厉

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苯环上的倒是没见过,但是,不是在苯环上的我做过。好像是乙酰溴和四氯化锡,具体记得不是太清楚了。

回复 5楼的 panda1977 的帖子

那有没有见过羟基一步变溴的呢

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苯环上羟基上溴可以用三溴化磷煮一下,收率不会太低。不要拿带卤素的苯硼酸和其他东西偶联,因为会发生自身偶联,产生杂质。 第一次发帖

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  • choscar 在2008-6-3 12:26 评分: 金币 +5 原因: 感谢分享 再接再厉

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回复 10# paracyclophane 的帖子

苯环上羟基上溴可以用三溴化磷煮一下,收率不会太低。不要拿带卤素的苯硼酸和其他东西偶联,因为会发生自身偶联,产生杂质。 第一次发帖

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  • choscar 在2008-8-2 18:11 评分: 金币 +5 原因: 感谢分享 再接再厉
Yajima T,Munakata K.Chem.Lett,1977,891

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2008-8-2 13:07

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  • choscar 在2008-8-2 18:12 评分: 金币 +5 原因: 感谢分享 再接再厉
闻韧编的第二版<药物合成反应>39页,引用的即楼上给出的文献.

学习了

Chem is try!!!
兄弟是为发文章吧?

邻对位有强吸电子基团的可以,其他的不行,羟基的,TSO-的都有方法可以做,文献介绍很多,其他的暂时没有见过

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